Der Grenzkontrollpunkt Drewitz-Dreilinden wird ab 1952 als Teil des Grenzsystems der Berliner Mauer unmittelbar an die Teltowkanalbrücke gebaut und erst 17 Jahre später an der Stelle eröffnet, an der künftig die Erinnerungs- und Begegnungsstätte sein wird. Er ist, wie die meisten Umlandsgrenzen sowie innerstädtischen Grenzanlagen, überwiegend mit schweren Rippenstreckmetallzäunen befestigt und zum Teil von Sichtblendmauern umgeben. Mit seinem Aufbau und den damit verbundenen Geschichten bildet der Grenzübergang Drewitz ein einzigartiges Beispiel für die Ziele und Methoden der Machthaber in der DDR, um die Flucht der Menschen aus der DDR meist gewaltsam zu verhindern. Überwiegend haben Fluchtversuche die Verhaftung oder gar den Tod des Flüchtenden zur Folge.
Am 9. November 1989 passiert das Unglaubliche: Die DDR öffnet die Grenze. Wie auch vor so vielen anderen Grenzübergängen, staut sich eine kilometerlange Schlange in Drewitz. Überrumpelt von den vielen Menschen sehen sich die Grenzsoldaten hilflos der chaotischen Situation ausgesetzt und lösen nach Mitternacht die sogenannte „erhöhte Gefechtsbereitschaft“ aus. Eine halbe Stunde nach Mitternacht, also erst am 10. November, wird die Durchfahrt nach Westberlin freigegeben. Im Freudentaumel Tausender verliert die einst größte Grenzübergangsstelle der DDR schlagartig jede Bedeutung.
1993 werden die Gebäude um den ehemaligen Grenzkontrollpunkt abgerissen. Lediglich der Kommandantenturm bleibt bestehen und wird unter Denkmalschutz gestellt. Um ihn vor dem Verfall zu bewahren, beschließt fünf Jahre später ein Bündnis aus ost- und westdeutschen Nachbarn den historischen Ort als Ausgangspunkt für die Vermittlung der deutsch-deutschen Geschichte zu nutzen. Ziel ist es, bleibende Spuren der Geschichte auf der Grenze selbst und in der Umgebung zu erhalten. Die Turmruine wird von 2005 bis 2007 unter Federführung des neu gegründeten „Checkpoint Bravo e.V.“ mit Unterstützung von zahlreichen privaten Förderern, den Ländern Berlin und Brandenburg und der Gemeinde Kleinmachnow restauriert. Er soll künftigen Generationen unter dem Motto „Tatort wird Lernort“ mit einer Ausstellung und verschiedenen Veranstaltungen die Geschichte näherbringen. Zudem wird im Freien des Geländes ein Grenzlehrpfad mit original Bauteilen und Fundstücken der ehemaligen Grenze errichtet.
Die Dauerausstellung im Kommandantenturm befasst sich unter dem Titel "FREUNDwärts – FEINDwärts" mit verschiedenen Ereignissen und Lebenswegen in Verbindung mit der historischen Stätte und macht diese anhand von beispielhaften Schicksalen von Flüchtlingen und Transitreisenden deutlich. Dabei wird das Freund-Feind-Denkschema als Grundlage der Staats- und Parteiführung der DDR aufgegriffen. Der dazugehörige Grenzlehrpfad gibt einen Einblick in den Aufbau der damaligen Grenzanlage. Damit stellt der Checkpoint Bravo e.V. nun erstmals in Berlin-Brandenburg eine entsprechende Installation als didaktische Unterstützung der historisch-politischen Bildungsarbeit zur Verfügung . Nahe der Anlage befinden sich weitere Spuren der deutschen Teilung, wie das Panzerdenkmal, der ebenfalls denkmalgeschützte Grenzübergang Dreilinden auf der Berliner Seite sowie der Mauerweg.
"Ich liebe es zu reisen und eher unbekannte Orte sowie Landschaften zu entdecken und zu erkunden. Aber oft liegt spannenden Geschichte direkt vor der eigenen Haustür. So ist z.B. sehr interessant in Drewitz zu sehen, wo die damalige Grenze zwischen Ost und West war und wie es dort genau aussah."